El proyecto de Cavallón para “descubrir y poblar” la Provincia era entrar por dos frentes, uno por el Caribe y otro por el Pacífico a partir de los ya pacificados Chomes y Abangares. El ingreso por el Caribe suponía la fundación de un poblado que, una vez instalado, debía esperar la llegada del grupo proveniente del Pacífico, pues según Cavallón “la distancia de mar a mar ni la dilación puede ser mucha”.
Cavallón encarga al P. Estrada Rávago la tarea de ir por el Caribe. Así, en octubre de 1560 parte la expedición desde Nicaragua y, por mar, llegan al llamado Puerto de San Jerónimo -en las Bocas del Toro, para entonces parte de Costa Rica y Nueva Cartago-. Para el mes de noviembre de 1560 la empresa del P. Estrada Rávago había fundado en esa zona la Villa del Castillo de Austria, pues así se informa al Rey, el día 21 de dicho mes y año; poblado que, aunque efímero, marca el inicio de la “pacificación y población” de Costa Rica.
Con base en la respuesta regia del 4 de agosto de 1561, al informe, sabemos que, en la recientemente fundada villa, se hace la primera súplica a la Corona -dado el Patronato entonces vigente- por parte del Cabildo civil allí constituido, para erigir aquí un obispado, proponiendo para ello al P. Estrada Rávago -como se hará más adelante en otras ocasiones-.
Tal súplica no fue admitida, pero este anhelo por contar con una Diócesis propia será constante desde 1560 hasta el año 1600, en que se presentan al menos once súplicas en esa dirección, ninguna efectiva.
Pero, ya para agosto de 1561 la Villa del Castillo de Austria ni siquiera existía, pues por la carencia de alimentos y las dificultades con los indígenas de la zona, el P. Estrada Rávago había hecho trasladar el asentamiento a las cercanías del río Suerre -río Pacuare-. Este nuevo poblado del mismo nombre pronto debe ser abandonado, fracasando una vez más este intento de conquista del Caribe. El P. Estrada Rávago regresa a Granada en abril de 1561, ingresando poco después a tierras costarricenses para unirse a la empresa de Cavallón.
Por su parte, Cavallón con sus hombres había partido de Granada a inicios de enero de 1561 y había entrado por la zona de Chomes, avanzando hasta el Valle Central occidental, donde fundó la Villa de Garcimuñoz -en la región de Turrúcares o de Santa Ana, siendo el primer poblado español en el Valle Central- a finales de marzo de 1561. Desde allí mandó poblar la Villa de Los Reyes -en la zona de Esparza- y el Puerto de Landecho en el anterior de San Vicente -Puerto de Caldera-, con el fin de asegurar la comunicación con Nicoya y Nicaragua. Envió diversas expediciones llegando hasta el Valle de El Guarco y de Orosi y hasta Tucurrique. Es el inicio de la “pacificación y población” definitiva de Costa Rica.
La Audiencia de Los Confines, el 17 de mayo de 1561, nombra a Cavallón Alcalde Mayor de la Provincia de Costa Rica y Nueva Cartago, de la que se especifican los límites entre Nicoya y el Desaguadero -Río San Juan- hasta el antiguo Ducado de Veragua, todo entre los dos mares. La Provincia de Costa Rica y Nueva Cartago es una entidad jurídica clara y definida.
Juan de Cavallón abandona Costa Rica en enero de 1562, para trasladarse a Guatemala a ocupar el cargo de fiscal para el cual había sido nombrado, y deja al P. Juan de Estrada Rávago a cargo de la empresa, teniendo temporalmente en sus manos el gobierno temporal y espiritual de la Provincia.
